Органічні сполуки, що утворюються в результаті реакції один з одним двох молекул спирту, – це прості ефіри. Зв’язок утворюється через кисневий атом. В ході реакції відщеплюється молекула води (H2O), при цьому один з одним взаємодіють два гідроксилу. За номенклатурою симетричні ефіри, тобто складаються з однакових молекул, допускається називати тривіальними назвами. Наприклад, замість діетилового – етиловий. Назва сполук з різними радиклами будують за абеткою. За цим правилом метилэтиловый ефір буде звучати вірно, навпаки – ні.
Структура
У зв’язку з різноманіттям спиртів, що вступають у реакцію, при їх взаємодії можуть утворитися істотно відрізняються по своїй структурі прості ефіри. Загальна формула структури даних сполук виглядає так: R-O-R. Літери «R» позначають радикали спиртів, тобто, простіше кажучи, всю решту вуглеводневу частина молекули, крім гідроксилу. Якщо у спирту таких груп більше однієї, то він може утворювати кілька зв’язків з різними сполуками. Молекули спиртів можуть також мати у своїй структурі циклічні фрагменти і взагалі представляти полімери. Наприклад, при взаємодії целюлози з метанолом та/або етанолом утворюються прості ефіри. Загальна формула даних сполук при реакції однакових за структурою спиртів виглядає так (див. вище), але забирається знак дефіса. У всіх інших випадках він означає, що радикали в молекулі простого ефіру можуть бути різними.
Циклічні ефіри
Особлива різновид простих ефірів – циклічні. Найбільш відомими серед них є оксиэтан і тетрагідрофуран. Утворення простих ефірів даної структури відбувається в результаті взаємодії двох гідроксілов однієї молекули багатоатомного спирту. В результаті формується цикл. На відміну від лінійних ефірів, циклічні здатні більшою мірою утворювати водневі зв’язки, і тому вони менш летких і краще розчиняються у воді.
Властивості простих ефірів
У фізичному плані представляють собою прості ефіри летючі рідини, але є досить багато і кристалічних представників.
Дані сполуки погано розчинні в воді, і багато з них володіють приємним запахом. Є одна якість, завдяки якому в лабораторіях в якості органічних розчинників активно використовують прості ефіри. Хімічні властивості даних сполук досить інертні. Багато з них не піддаються гідролізу – зворотної реакції, яка відбувається з участю води і приводить до утворення двох молекул спирту.
Хімічні реакції з участю ефірів
Хімічні реакції простих ефірів в основному можливі тільки при високій температурі. Наприклад, при нагріванні до температури вище 100 оС метилфениловый ефір (C6H5-O-CH3) взаємодіє з бромоводородной (HBr) або йодоводородной кислотою (HI) з утворенням фенолу і, аніж бромметил (СН3Вг) або йодметила (СН3І), відповідно.
Таким же чином можуть реагувати багато представників цієї групи сполук, зокрема метилэтиловый і діетиловий ефір. Галоген, як правило, приєднується до більш коротким радикалу, наприклад:
- С2Н5-O-СН3 + HBr ? СН3Вг + С2Н5ОН.
Інший реакцією, в яку вступають прості ефіри, є взаємодія з кислотами Льюїса. Таким терміном називають молекулу або іон, який є акцептором і з’єднується з донором, мають неподеленную пару електронів. Так, в якості таких з’єднань можуть виступати фторид бору (BF3), хлорид олова (SnCI4). Взаємодіючи з ними, ефіри утворюють комплекси, звані оксониевыми солями, наприклад:
- C2H5-O-CH3 + BF3 ? [C2H5-O(+)-CH3]-B(-)F3.
Способи одержання простих ефірів
Одержання простих ефірів відбувається різними шляхами. Один із способів полягає в дегідратації спиртів з використанням в якості водоотнимающего кошти концентрованої сірчаної кислоти (H2SO4). Реакція протікає при 140 оС. Таким способом отримують тільки з’єднання з одного спирту. Наприклад:
- С2Н5ОН + H2SO4 ? С2Н5SO4Н + Н2О;
С2Н5SO4Н + НОС2Н5 ? С2Н5-О-С2Н5 + H2SO4.
Як видно з рівнянь, синтез діетилового ефіру протікає в 2 ступені.
Інший спосіб синтезу простих ефірів відбувається по реакції Вільямсона. Суть її полягає у взаємодії алкоголята калію або натрію. Так називаються продукти заміщення протона гідроксильної групи спирту на метал. Наприклад, этилат натрію, изопропилат калію та інше. Ось приклад даної реакції:
- СН3ONa + С2Н5Cl ? СН3-О-С2Н5 + KCl.
Ефіри з подвійними зв’язками і циклічні представники
Як в інших групах органічних сполук, серед простих ефірів виявляються з’єднання з подвійними зв’язками. Серед способів отримання даних речовин є особливі, не характерні для насичених структур. Полягають вони у використанні алкіной, по потрійний зв’язки яких відбувається приєднання кисню і освіта вінілових ефірів.
Вченими описано одержання простих ефірів циклічної структури (оксиранів) з використанням способу окиснення алкенів надкислотами, що містять замість гідроксильної групи перекисный залишок. Ця реакція також відбувається під дією кисню в присутності срібного каталізатора.
Застосування простих ефірів
Застосування простих ефірів в лабораторіях полягає в активному використанні даних сполук в якості хімічних розчинників. Популярним в цьому плані є діетиловий ефір. Як і всі з’єднання даної групи, він інертний, не реагує з растворяемыми в ній речовинами. Температура його кипіння становить трохи більше 35 оС, що зручно при необхідності швидкого упарювання.
У простих ефірах легко розчиняються такі сполуки, як смоли, лаки, барвники, жири. Похідні фенолу застосовуються в косметичній промисловості в якості консервантів і антиоксиданстов. Крім того, ефіри додаються до миючі засоби. Серед даних сполук виявлені представники, що володіють вираженим інсектицидним дією.
Циклічні ефіри складної структури застосовуються при одержанні полімерів (гликолида, лактида, зокрема), які використовуються в медицині. Вони виконують функцію биосорбируемого матеріалу, який, наприклад, використовується для шунтування судин.
Ефіри целюлози застосовуються в багатьох сферах людської діяльності, в тому числі в процесі реставрації. Їх функція полягає в проклеювання і зміцненні вироби. Вони застосовуються при відновленні паперових матеріалів, живопису, тканин. Існує особлива методика, яка полягає в опусканні старої папери в слабкий (2%) розчин метилцелюлози. Ефіри даного полімеру є стійкими до дії хімічних реагентів і екстремальних умов навколишнього середовища, негорючі, тому застосовуються для додання міцності якихось матеріалів.
Деякі приклади використання конкретних представників ефірів
Прості ефіри застосовуються в багатьох областях людської діяльності. Наприклад, в якості добавки до моторного масла (диізопропіловий ефір), теплоносія (дифенилоксид). Крім того, ці сполуки використовуються як проміжні продукти для отримання ліків, барвників, ароматичних добавок (метилфениловый і этилфениловый ефіри).
Цікавим ефіром є діоксан, відрізняється гарною розчинністю у воді, і дозволяє змішувати дану рідину з маслами. Особливість його отримання полягає в тому, що дві молекули етиленгліколю з’єднуються один з одним за гідроксильними групами. В результаті утворюється шестичленна гетероцикл з двома атомами кисню. Він утворюється під дією концентрованої сірчаної кислоти при 140 оС.
Таким чином, прості ефіри, як і всі класи органічної хімії, відрізняються великою різноманітністю. Їх особливістю є хімічна інертність. Пов’язано це з тим, що, на відміну від спиртів, вони не мають атома водню у кисню, тому він не є таким активним. З цієї ж причини прості ефіри не утворюють водневі зв’язки. Саме внаслідок таких властивостей вони здатні змішуватися з різного роду гідрофобними компонентами.
На закінчення хотілося б відзначити, що діетиловий ефір застосовується в експериментах з генетики для усипляння мух дрозофіл. Це лише мала частина того, де використовуються дані сполуки. Цілком можливо, що на основі простих ефірів в майбутньому виготовлять ряд нових міцних полімерів з поліпшеною структурою у порівнянні з існуючими.
